Уехав в Петербург в феврале 1849 года, проводил время в кутежах с К. А. Иславиным — дядей своей будущей жены («Любовь моя к Иславину испортила для меня целых 8 месяцев жизни в Петербурге»). Весной Толстой начал сдавать экзамен на кандидата прав; два экзамена, из уголовного права и уголовного судопроизводства, сдал благополучно, однако третий экзамен он сдавать не стал и уехал в деревню.

Позднее приезжал в Москву, где часто проводил время в азартных играх, что нередко отрицательно сказывалось на его финансовом положении. В этот период жизни Толстой особенно страстно интересовался музыкой (он сам неплохо играл на рояле и очень ценил любимые произведения в исполнении других). Увлечение музыкой побудило его позднее к написанию «Крейцеровой сонаты».

Любимыми композиторами Толстого были Бах, Гендель и Шопен. Развитию любви Толстого к музыке содействовало и то, что во время поездки в Петербург в 1848 году он встретился в весьма мало подходящей обстановке танцкласса с даровитым, но сбившимся с пути немцем-музыкантом, которого впоследствии описал в повести «Альберт». В 1849 году Лев Николаевич поселил у себя в Ясной Поляне музыканта Рудольфа, с которым играл в четыре руки на рояле. Увлёкшись в то время музыкой, он по нескольку часов в день играл произведения Шумана, Шопена, Моцарта, Мендельсона. В конце 1840-х годов Толстой в соавторстве со своим знакомым Зыбиным сочинил вальс, который в начале 1900-х годов исполнил при композиторе С. И. Танееве, сделавшем нотную запись этого музыкального произведения (единственного сочинённого Толстым). Вальс звучит в фильме «Отец Сергий», снятом по повести Л. Н. Толстого.